Nascido no seio de uma família de boa posição em plena Inglaterra elisabetana, Orlando acorda com um corpo feminino durante uma viagem à Turquia. Como é dotado de imortalidade, sua trajetória então atravessa mais de três séculos, ultrapassando as fronteiras físicas e emocionais entre os gêneros masculino e feminino. Suas ambiguidades, temores, esperanças, reflexões - tudo é observado com inteligência e sensibilidade nesta narrativa que, publicada originalmente em 1928, permanece como uma das mais fecundas discussões sobre a sexualidade humana. A um só tempo cômico e lírico, Orlando mostra o trajeto do personagem entre embates com armas brancas, acalorados debates filosóficos no século XVIII, a maternidade e até mesmo num volante a bordo de um automóvel. Tudo isso vem costurado pela prosa luminosa de Woolf nesta que é uma das grandes declarações de amor da literatura ocidental.